او هنوز دی کاپریو در سن ۴۳ سالگی همراهی را انتخاب نکرده و تنها کسی که توجه او را جلب می‌کند و می‌خواهد او را در فرش قرمز همراهی کند، مادر ۷۵ ساله "لئو" است.
لئو در این باره می‌گوید: "مادرم تنها کسی است که از او سپاسگزارم، اگر او نبود نمی‌توانستم این جا باشم. این زن هر روز ۳ ساعت رانندگی می‌کرد تا به مدرسه‌ای بروم که فرصتی متفاوت داشته باشم. "
به نظر می‌رسد که این عشق و علاقه لئو به مادرش هست که باعث شده سال‌ها به طور جدی هیچ زنی نتواند وارد زندگی او شود.
لئوناردو در سال ۱۹۷۴ از پدر نویسنده اش "جرج دی کاپریو" و مادرش "ایرملین دی کاپریو" متولد شد.
محض اطلاع ایشان هم جنس باز هستند.